Высоцкий монастырь
Основателями Высоцкого монастыря считаются Сергий Радонежский и князь Владимир Андреевич Храбрый, которые в 1347 году начали его строительство. Название монастыря исходит из того, что находится он на самом высоком холме в Серпухове на левобережье реки Нары. Во время строительства монастыря его стены были выполнены из дерева, а в 1647 году администрация города издала указ о том, чтобы, не разрушая прежние стены обнести их каменными, дабы исключить возможность разрушения монастыря в результате многочисленных вторжений крымских татар в XVII веке. Тогда стены монастыря напоминали форму четырехугольника, немного сжатого с юго-восточной и северо-западной стороны. В каждом углу четырехугольника стояла башня, а по центру располагалась одна полубашня.
Сегодня именно в это монастыре хранится известная Икона Пресвятой Богородицы «Неупиваемая чаша», которая каждый год привлекает в монастырь тысячи паломников со всего мира. Кроме того, в Высоцком монастыре есть и другие святыни русской православной церкви.
На территории монастыря находится Собор Зачатия Пресвятой Богородицы и несколько церквей – церковь Покрова Пресвятой Богородицы и другие. Сегодня в монастыре служат монахи и послушники, которых насчитывается более 20 человек. Богослужения проходят ежедневно, в том числе и молебны с освящением воды и чтением акафиста у Иконы Божией Матери «Неупиваемая чаша». Высоцкий мужской монастырь – одна из главных достопримечательностей Серпухова, который является излюбленным местом для паломников со всего мира.