От Варшавского шоссе в районе Нагатинской улицы отходит Каширское шоссе. Ширина дороги на всем ее протяжении составляет 3-4 ряда по одной стороне. Движение на шоссе ограничено до 80 км/ч. По улице курсируют троллейбусы, автобусы, маршрутные такси. Нынешний вид шоссе приобрело в 1974 году. Название утвердили в 50-е годы прошлого столетия.
Часть маршрута пролегает по историческому центру столицы - Шипиловский проезд, мимо станции метро «Каширская» и жилого района Москворечье-Сабурово. Далее шоссе уходит на юго-восток и следует в жилые районы Орехово-Борисово (северное и южное), следует до развилки к Домодедовскому шоссе, которое направляется к аэропорту Домодедово, заканчивает свой маршрут в городе Каширы. Городок был основан в XIII веке на реке Оке.
Свое название дорога получила от старой Каширской дороги, которая шла от города Каширы. В начале каширского шоссе преобладают постройки, характерные для 80-х годов. Далее дорога пролегает мимо исторических достопримечательностей – Храм святителя Николая, Храм Троицы, Храм-часовня иконы Божьей Матери.
